Примечательно, что на этом же мероприятии присутствовала тетя Гарри - Сара Фергюсон, а также целый ряд знаменитостей, в частности Николь Шерзингер, Элизабет Херли, Ким Кэтролл и другие.
С принцем Гарри Челси начала встречаться в 2004 году - они встретились в Кейптауне, куда наследник британского трона приехал в свой gap year (свободный после школы год) перед поступлением в Итонский колледж и армию. Через три года Челси переехала в Лондон, поступив в университет Лидса. Пара несколько раз разрывала отношения, вновь сходилась, но в 2010-м Челси и Гарри расстались окончательно. В 2016-м Челси впервые рассказала в интервью - изданию The Sunday Times - о том, как ей было непросто в те времена:
Я пережила весь спектр негативных эмоций - страх, паника, неудобство, желание спрятаться, но я никуда не могла от них деться. Я пыталась быть обычным человеком, но ничего не получалось - это было ужасно! Это было настоящим сумасшествием! Поэтому я мечтала уехать в Африку и скрыться от этого внимания. Теперь все хорошо и спокойно.