Бенефициарами Хью Хефнера стали его последняя супруга, модель Кристал Харрис, и четверо детей. В завещании указано, что если кто-либо из наследников будет уличен в злоупотреблении алкоголем или наркотиками, попечительский совет, в который вошли все пятеро наследников, может потребовать его пройти медицинские тесты и временно лишить наследства. Срок, в течение которого провинившийся может исправиться, составит 12 месяцев, после чего будут вновь проведены тесты.
Сам Хефнер был противником запрещенных препаратов и алкоголя. В 1985 году, беседуя с изданием Interview, Хефнер высказал свою позицию касательно этого вопроса:
Что я должен сказать об алкоголе и табаке, так это то, что они убивают людей. Я сам долгие годы курил трубку, пока у меня не случился инсульт. Кокаин же я ненавидел с самого начала. Никто из нас не способен задуматься о приближении смерти, пока она сама не постучится в дверь.
Общее наследство Хефнера составляет 43 миллиона долларов. Цифра не включает стоимость знаменитого особняка Playboy (его оценивают в 100 миллионов долларов). Эти деньги будут поделены между четырьмя детьми Хефнера, а часть будет передана Университету Южной Калифорнии и ряду благотворительных организаций, которые основатель Playboy поддерживал. 31-летней супруге Хефнера Кристалл Харрис достался дом в Беверли-Хиллз стоимостью 7 миллионов долларов и единовременная выплата в 5 миллионов долларов.
Кристалл и старшие дети медиамагната Кристи и Дэвид смогут вступить в права наследства сразу, а младшие сыновья - 27-летний Марстон и 26-летний Купер - смогут распоряжаться деньгами и иметь право голоса в попечительском совете только после 30-летия.