В 2016-м в интервью Independent Калкин сказал, что окончательно покинул кино: "Сейчас я занимаюсь всем, кроме продажи товаров. Я пытался и это делать, но мне не удалось ничего продать". Но уже в 2017-м 36-летний Маколей присоединился к актерскому составу дебютного фильма Сета Грина Changeland, на съемках которого и познакомился с 29-летней Брендой. Свои отношения актеры пока не комментируют.
Бренда Сонг, известная по фильмам "Социальная сеть", "Двое на дороге" "Папина дочка" и другим, с мая 2011 года находилась в отношениях с музыкантом Трейсом Сайрусом, в 2012-м пара объявила о помолвке, которую вскоре расторгла. Более об отношениях актрисы ничего неизвестно.
Маколей Калкин в 2000 году женился на актрисе Рэйчел Майнер, однако их брак продлился всего 2 года. С 2002-го Маколей состоял в продолжительных отношениях с актрисой Милой Кунис, но в 2011-м пара распалась. В декабре 2012-го западные таблоиды сообщили, что из-за депрессии, вызванной неудачными ролями в кино и расстованием с Кунис, Калкин совершил попытку самоубийства, приняв внушительную дозу таблеток. К счастью, она оказалась неудачной.