Еще до знакомства с Гарри Меган дружила с Джеймсом и его бывшей женой, внучкой легендарной актрисы Ингрид Бергман и режиссера Роберто Росселлини, дочерью Изабель Росселлини - Элеттрой Видеманн-Росселлини. Элеттра даже составляла по просьбе Меган инсайдерский гид по Парижу для lifestyle-блога актрисы The Tig.
С Элеттрой Джеймс познакомился в 2007 году на балу в лондонском дворце Hampton Court Palace, который устраивал Михаил Горбачев. Они расстались в 2015-м после трех лет брака. Подробности знакомства Джеймса с Челси пока не известны.