С Мадеей Джермейн начал встречаться вскоре после развода с третьей женой, общественным деятелем Халимой Рашид, с которой он прожил 12 лет. Причина - агрессивное поведение и физическое насилие Халимы в отношении Джермейна. До этого он был женат на модели Хезел Гордейл - у них родилось трое детей, а брак продлился 15 лет. Затем он встречался с Маргарет Мальдонадо, которая родила ему еще двоих детей. Следующей женой Джермейна стала бывшая подруга его младшего брата Рэнди - Алехандра Оазиаза. Она также родила музыканту двоих сыновей.

Старший брат Майкла Джексона женится на модели, которая моложе его на 40 лет