Воссоединение Уилла Смита с матерью своих троих детей Джадой, не мешает актеру думать о других женщинах. Во время недавнего подкаста Сlass'88 он вспомнил про ту, которая особенно вскружила ему голову - певицу Сандру Дентон, известную как Пепа из популярной в 80-е рэп-группы Salt-N-Pepa. Роман с ней Смит закрутил еще до знакомства с Джадой. И, по его признанию, он долго не решиться подойти к девушке. Ведь он была уже большой звездой. А он - только набирающим популярность актером.
На тот момент она была одинока. Мы оба собирались в Лос-Анджелес, так что я решил не упускать свой шанс. Эта девушка была особенной, и я хотел произвести на нее впечатление, поэтому взял напрокат белый “Мерседес” с откидным верхом. Мой план тогда состоял в том, чтобы покатать ее по Голливудским холмам, проехать по Малхолланду и все такое, посмотреть закат. Я был готов сыграть свою лучшую роль, - рассказывает Смит.
За видимой уверенностью, признался Смит, скрывались нерешительность, застенчивость и страх.
Я не верил, что у меня есть реальный шанс. Все те моменты, когда я пытался сделать совместный снимок с Пепой были просто ужасные.
Во время одного из свиданий, вспоминает Смит, он протянул бездомному 100-долларовую купюру — жест, который Дентон не могла не оценить.
Знали бы, чего мне это стоило, - со смехом вспоминает Смит. - Я всерьез боялся, что меня могут убить и что вся моя бравада лопнет как мыльный пузырь прямо на ее глазах.
Несмотря на все старания Смита, его короткий роман с Сандрой не привел к серьезным отношениям. Вскоре он встретил Джаду, и в 1997 году они сыграли свадьбы. Дентон тоже вышла замуж - в законном браке с рэпером Тричем она прожила два года прежде, чем развестись.